2007 yılında San Francisco'ya taşınan Brian Chesky ve Joe Gebbia, kiralarını ödeyemedikleri için oturma odalarını "bed and breakfast" (B&B) konseptli bir konaklama alanına çevirirler. İlk olarak üç kişiyi ağırladıkları paylaşım odaklı konsept, kurucular arasına Nathan Blecharczyk'in katılımıyla yenilikçi bir girişim olarak kurgulanır ve yatırımcılarla görüşmeye başlar.
Haziran 2008'de yatırım arayışına başlayan Airbnb'nin (ilk adı Airbedandbreakfast.com) CEO'su Brian Chesky, arkadaşı Michael Seibel aracılığıyla Silikon Vadisi'nin önde gelen yedi yatırımcısıyla tanışır. 1,5 milyon dolar değerlemeyle 150 bin dolar yatırım arayan Airbnb için işler beklendiği gibi gitmez ve Chesky görüştüğü yedi yatırımcının ikisinden bir daha geri dönüş alamaz. Kalan beş yatırımcıysa ekibe ret cevaplarını iletirler.
Bundan yedi yıl sonra, "Eminim o dönemde çok etkileyici görünmüyorduk" diyen Brian Chesky, kendilerine iletilen ret mektuplarını dün yani, 12 Temmuz'da Medium'da yayınladı. Airbnb'nin ilk günlerinde yatırımcılardan aldığı iki satırlık cevaplar şu şekilde:
Airbnb, bugün 190 ülkede 34 binden fazla şehirde faaliyet gösteriyor ve 20 milyar doların üzerindeki değerlemesi bazı büyük otel zincirlerini geride bırakıyor. CEO Brian Chesky bu mektuplara bakıp, kendisini reddeden yatırımcılarla eğleniyor mudur? Muhtemelen... Chesky'nin mektupları yayınlamaktaki maksadıysa açık: "Gelecek sefer bir fikriniz olduğunda ve reddedildiğinizde bu mektupları hatırlamanızı istiyorum".